In località Montronio di Castiglione sorge l’antica chiesa matrice della pieve della Valle Intelvi per tutto il Basso Medioevo: la Plebana di Santo Stefano. La monumentalità dell’edificio rispecchia l’importanza della chiesa matrice, come centro religioso e capopieve della Valle Intelvi, ed era gestita da un collegio di canonici, da cui, nel corso dei secoli, si sono staccate tutte le altre parrocchie del territorio.

La dedicazione al protomartire Stefano, ricorrente per le chiese Plebane della diocesi di Como, rimanderebbe alle primissime fondazioni operate dal vescovo Abbondio ancora nel VI secolo.

L’attuale facciata intonacata è stata innalzata nell’anno 1796. Inizialmente dipinta da Gallo di Lura, presenta il portale con timpano ad arco, mensola centrale e volute piatte doppie del sec. XVII. Ai lati della porta troviamo due statue in gesso rappresentanti i santi Pietro e Paolo opera dello stuccatore Antonio Tirola della frazione La Torre.

Il campanile è stato innalzato più volte, l’ultima nell’anno 1841.

La chiesa attuale, a navata unica con volta a crociera, sei cappelle laterali (in luogo di dodici in precedenza) e presbiterio a pianta quadrangolare, presenta una stratificazione temporale avvenuta nel corso dei secoli. 

Il primo documento in ordine temporale è una menzione di Benedetto Giovio che nella “Historiæ patriæ” in data 1506 cita il crollo di una antichissima basilica in Valle Intelvi per effetto di piogge torrenziali.

Sappiamo che nel 1578 il crollo del coro venne menzionato nella Visita Apostolica di monsignor Francesco Bonomi. Inoltre nel diario dell’Arciprete Ferrario (1837 - 1889) c’è una nota che riporta come le funzioni parrocchiali dal 1600 al 1648 furono trasferite nella vicina chiesa di Sant’Agata perché la chiesa di Santo Stefano doveva ancora essere ricostruita.

Abbiamo anche un’altra testimonianza dell’esondazione del torrente e dell’imminente frana, questa volta “visiva”, e si trova nella seconda cappella a sinistra oggi detta del Santissimo Crocifisso. Nella cappella gli affreschi alle firmate C. Mauri, sono del 1927, e accompagnano la tela seicentesca la “Crocifissione” di buona fattura e autore ignoto. 

Probabilmente l’autore C.Mauri è Carlo Maria Mauri attivo in Valtellina e nella provincia di Sondrio che è stato anche sindaco di Carate Urio.

Ai suoi lati le statue in legno di San Rocco e San Sebastiano sono state collocate negli anni 1843 e 1844.